Il contributo analizza la disciplina del carried interest in comparazione con altri strumenti di incentivazione del management, quali stock option plans, bonus monetari e phantom stock plans, ragionando sulle modalità di valutazione del piano di incentivazione più adeguato.
L’introduzione, ormai quasi dieci anni fa, della disciplina fiscale del carried interest ha rappresentato una novità importante per il mercato italiano dell’M&A. Con l’articolo 60 del D.L. 24 aprile 2017, n. 50, convertito, con modificazioni, dalla legge 21 giugno 2017, n. 96, il legislatore ha infatti stabilito che, al ricorrere di determinate condizioni, i proventi derivanti da strumenti finanziari dotati di diritti patrimoniali rafforzati, detenuti da dipendenti e amministratori, si qualificano come redditi di natura finanziaria, anziché come redditi di lavoro dipendente o assimilato.
Un intervento atteso dagli operatori, che ha contribuito a ridurre le incertezze sulla qualificazione fiscale di questi proventi e a favorire la diffusione di strumenti capaci di allineare gli interessi del management a quelli degli investitori.
Come noto, l’articolo 60 subordina l’applicazione della presunzione legale di natura finanziaria al rispetto di tre condizioni: (i) un esborso effettivo complessivo da parte dei dipendenti e degli amministratori pari ad almeno l’1% dell’investimento complessivo dell’OICR ovvero del patrimonio netto della società o dell’ente, a valori correnti; (ii) la maturazione dei proventi rafforzati soltanto dopo che tutti i soci o partecipanti abbiano recuperato il capitale investito e conseguito un rendimento minimo prestabilito; e (iii) la detenzione degli strumenti per almeno cinque anni, salvo il verificarsi anticipato di un cambio di controllo o della sostituzione del soggetto incaricato della gestione.
Dopo un’iniziale fase di cautela nell’utilizzo dello strumento in parola, soprattutto da parte degli operatori con meno familiarità in strutture (spesso internazionali) che già adottavano il carried interest, i chiarimenti forniti dall’Agenzia delle Entrate con la circolare n. 25/E del 16 ottobre 2017 – documento di prassi interpretativa fedele alla ratio della norma – e le numerose risposte a interpello intervenute negli anni immediatamente successivi – che mostravano un approccio in linea con il citato documento di prassi – ne hanno progressivamente favorito l’impiego.
Nelle operazioni di M&A, e in particolare in quelle promosse da fondi di private equity, il carried interest ha così assunto un ruolo centrale nei management incentive plans (MIP), finendo spesso per sostituire, o comunque ridimensionare, il ricorso a forme di incentivazione tradizionalmente utilizzate in questi contesti, quali gli stock option plans, i bonus monetari e i phantom stock plans.
Negli ultimi anni, tuttavia, qualcosa sembra essere cambiato.
Alcune recenti risposte dell’Amministrazione finanziaria hanno evidenziato un approccio oltremodo “rigido” nella valutazione della natura dei proventi derivanti da strumenti con diritti patrimoniali rafforzati.
Significativa è la risposta all’interpello n. 252 del 25 settembre 2025, relativa a un piano di investimento manageriale nel quale il riconoscimento dell’extrarendimento era collegato al disinvestimento di un fondo titolare di una partecipazione di minoranza, senza che ciò comportasse necessariamente un cambio di controllo della società. L’Agenzia ha escluso l’applicazione della presunzione prevista dall’articolo 60, non risultando soddisfatti i requisiti della postergazione del rendimento rispetto a tutti gli investitori e del periodo minimo di detenzione degli strumenti.
Ma è soprattutto un ulteriore passaggio della risposta ad avere suscitato interesse fra gli operatori. Nel caso esaminato, infatti, era prevista la possibilità che parte dell’investimento dei manager fosse finanziata dalla stessa società emittente attraverso un prestito fruttifero, con meccanismi di compensazione in sede di sottoscrizione degli strumenti e di rimborso del finanziamento. Pur in presenza di un obbligo contrattuale di restituzione del capitale finanziato e dei relativi interessi, l’Amministrazione ha valorizzato negativamente tali modalità operative, ritenendo che la loro combinazione riducesse sensibilmente l’effettività del rischio economico sopportato dai manager.
Un’impostazione che merita attenzione se confrontata con i precedenti chiarimenti della stessa Agenzia.
La circolare n. 25/E/2017 aveva infatti riconosciuto, in linea di principio, la possibilità di finanziare l’acquisto degli strumenti, purché il manager continuasse a essere concretamente esposto al rischio di perdita del capitale. Tale orientamento aveva trovato applicazione, fra l’altro, nella risposta n. 281 del 19 maggio 2022, nella quale la presenza di un vendor loan non aveva impedito di riconoscere la natura finanziaria dell’investimento, anche in considerazione dell’effettivo obbligo di restituzione del finanziamento in caso di perdita di valore dello stesso.
Le fattispecie non sono naturalmente sovrapponibili. Tuttavia, il confronto fra tali documenti lascia emergere una certa tensione interpretativa, che impone agli operatori una particolare attenzione non soltanto alle condizioni contrattuali del finanziamento, ma anche alle concrete modalità attraverso cui viene realizzato e rimborsato l’investimento.
Ulteriori elementi di riflessione emergono dalla risposta n. 257 del 29 settembre 2025, relativa a strumenti finanziari partecipativi assegnati senza un autonomo apporto e il cui rendimento rafforzato risultava parametrato al recupero dell’investimento effettuato da uno soltanto degli azionisti. Anche in questo caso l’Agenzia ha negato la natura finanziaria dei proventi, attribuendo particolare rilievo all’assenza di un’effettiva esposizione al rischio economico attraverso gli strumenti rafforzati, alla mancata postergazione del rendimento rispetto a tutti gli investitori e alle caratteristiche delle clausole di leavership previste dal piano.
Più recentemente, la risposta n. 73 del 9 marzo 2026 ha ribadito la necessità di valutare autonomamente gli investimenti effettuati dai manager in strumenti emessi da società differenti, senza consentire che un investimento effettivo in determinati strumenti possa automaticamente supplire alla sostanziale assenza di rischio economico collegato ad altri.
Occorre tuttavia osservare che la prassi più recente non esprime un orientamento uniformemente sfavorevole al contribuente. Le risposte nn. 254, 255 e 256 del 29 settembre 2025 confermano, infatti, la possibilità di riconoscere la natura finanziaria dei proventi anche in assenza di uno o più requisiti della presunzione legale, quando le caratteristiche concrete dell’investimento giustifichino tale qualificazione.
È opportuno ricordare, infatti, che il mancato rispetto delle tre condizioni dell’articolo 60 non comporta automaticamente la qualificazione dei proventi come redditi di lavoro. Come chiarito dalla circolare n. 25/E/2017, resta possibile dimostrarne la natura finanziaria sulla base delle caratteristiche concrete dell’investimento, con particolare riferimento all’effettiva esposizione del manager al rischio di perdita del capitale investito. È tuttavia evidente che, al venir meno della presunzione legale, aumenta il grado di incertezza fiscale dello strumento.
Il problema sembra quindi risiedere non tanto in un irrigidimento dell’Amministrazione nei confronti del carried interest, quanto nella crescente difficoltà di individuare criteri applicativi sufficientemente prevedibili. Questo soprattutto nei casi in cui per incontrare le esigenze imposte da strutture particolarmente complesse – caratterizzate da waterfall articolate, differenti classi di strumenti finanziari, meccanismi di vesting, clausole di good e bad leavership, condizioni di maturazione dell’incentivo collegate a specifici risultati economici e da una platea di beneficiari sempre più ampia, non più limitata a un ristretto numero di figure apicali – si è finito per spingere sempre più al limite la compatibilità tra le caratteristiche degli strumenti che incorporano il carried interest e i requisiti previsti dalla normativa fiscale.
Si tratta di evoluzioni comprensibili sotto il profilo economico e negoziale, ma che possono complicare la verifica della compatibilità del piano con i requisiti previsti dall’articolo 60 e, più in generale, la valutazione della natura fiscale dei proventi.
Le criticità, inoltre, non si esauriscono nella fase di strutturazione: durante il periodo di investimento, l’ingresso di nuovi key managers, soprattutto quando il valore della società si è già significativamente apprezzato, può rendere complessa la definizione delle condizioni economiche di partecipazione al piano. Analogamente, un cambiamento dello scenario macroeconomico, una contrazione dell’EBITDA o un allungamento dei tempi di exit possono rendere opportuno rivedere le condizioni originarie dell’incentivo.
Intervenire su uno strumento già emesso, tuttavia, può risultare tutt’altro che semplice, sia sul piano societario e contrattuale sia sotto il profilo fiscale, soprattutto quando le modifiche incidono sui diritti patrimoniali attribuiti ai manager o sulle condizioni dalle quali dipende il riconoscimento dell’extrarendimento.
Le incertezze possono, infine, assumere particolare rilevanza proprio nella fase conclusiva dell’investimento. In sede di exit, infatti, venditore e acquirente potrebbero esprimere valutazioni differenti circa la qualificazione fiscale dei proventi attribuiti al management: il venditore e i manager possono aver strutturato l’investimento assumendo la natura finanziaria del carried interest, mentre l’acquirente potrebbe individuare un rischio di riqualificazione dei relativi proventi come redditi di lavoro, con conseguenti obblighi di effettuazione delle ritenute e, laddove applicabili, di versamento dei contributi previdenziali.
La questione può pertanto tradursi in un elemento di complessità nelle attività di due diligence, nella definizione delle garanzie fiscali e contributive, nella negoziazione degli indennizzi e, in taluni casi, nelle stesse modalità di regolamento del corrispettivo.
È forse arrivato, quindi, il momento di riconsiderare il ruolo degli altri strumenti di incentivazione manageriale?
La risposta potrebbe essere positiva; il carried interest continua infatti a rappresentare uno strumento particolarmente efficace per allineare gli interessi del management a quelli degli investitori, quando utilizzato in coerenza con i presupposti della disciplina fiscale e nell’ambito di strutture societarie che ben si prestano alla sua applicazione. È proprio nei casi in cui tale coerenza risulti più difficile da assicurare che potrebbe essere opportuno tornare a considerare (anche) altre forme di incentivazione.
Tra le possibili alternative meritano rinnovata attenzione, innanzitutto, gli stock option plans.
Tali piani attribuiscono ai beneficiari il diritto di acquistare o sottoscrivere, a determinate condizioni e a un prezzo prestabilito (strike price), azioni della società o di altra società del gruppo, generalmente in sede di exit. Il diritto può maturare nel tempo, subordinatamente alla permanenza del rapporto di lavoro o al raggiungimento di determinati obiettivi economici.
Sotto il profilo fiscale, il differenziale positivo tra il valore normale delle azioni al momento dell’esercizio dell’opzione e il prezzo corrisposto dal beneficiario costituisce, in linea generale, reddito di lavoro dipendente o assimilato, mentre l’eventuale successivo incremento di valore delle azioni segue le ordinarie regole applicabili alle plusvalenze finanziarie.
Un aspetto di particolare interesse è rappresentato dal trattamento previdenziale.
L’articolo 82, comma 24-bis, del D.L. 25 giugno 2008, n. 112, convertito, con modificazioni, dalla legge 6 agosto 2008, n. 133, ha infatti introdotto uno specifico regime di esclusione dalla base imponibile contributiva dei redditi derivanti dall’esercizio di piani di stock option. Come chiarito dall’INPS, in particolare con le circolari n. 123 dell’11 dicembre 2009 e n. 162 del 27 dicembre 2010 e con il messaggio n. 25602/2010, tale regime può trovare applicazione ai piani azionari non generalizzati, destinati a determinate categorie di dipendenti o a singoli beneficiari, la cui attuazione sia subordinata al verificarsi delle condizioni previste dal piano e che contemplino l’effettiva assegnazione di titoli azionari. Si tratta di un elemento di indubbio interesse nella valutazione del costo complessivo dello strumento, considerato che l’esclusione contributiva può incidere significativamente sugli oneri sostenuti dalla società.
Anche sul versante della deducibilità fiscale dei costi sostenuti dalla società sono intervenute importanti novità. La legge di bilancio 2025 (legge 30 dicembre 2024, n. 207), ha introdotto nell’articolo 95 del TUIR il comma 6-bis, subordinando la deducibilità dei costi relativi alle operazioni con pagamento basato su azioni regolate mediante strumenti rappresentativi di capitale, per i soggetti IAS/IFRS adopter, all’effettiva assegnazione degli strumenti ai beneficiari.
La successiva scheda congiunta pubblicata dall’Organismo Italiano di Contabilità e dall’Agenzia delle Entrate il 29 gennaio 2026 ha chiarito che anche le società che applicano i principi contabili nazionali possono riconoscere rilevanza fiscale ai costi dei piani di stock option e stock grant contabilizzati facendo riferimento all’IFRS 2, purché tale impostazione risulti conforme ai principi dell’OIC 11. La scheda ha inoltre precisato le modalità di applicazione della disciplina introdotta nel 2025, distinguendo, ai fini del regime transitorio, le operazioni i cui oneri siano stati rilevati per la prima volta nei bilanci relativi all’esercizio in corso al 31 dicembre 2025 o in quelli successivi dalle operazioni già precedentemente contabilizzate.
Da ultimo, l’articolo 5 del D.Lgs. 7 agosto 2026, n. 148 ha riformulato l’articolo 95, comma 6-bis, del TUIR, prevedendo espressamente la deducibilità dei componenti negativi correttamente imputati a conto economico in relazione alle operazioni con pagamento basato su azioni, senza limitare l’applicazione della disposizione ai soli soggetti che adottano i principi contabili internazionali. Per le operazioni soggette alla nuova disciplina, la deduzione è riconosciuta al momento della consegna degli strumenti ai beneficiari, in misura corrispondente alle opzioni effettivamente esercitate, ovvero, per le operazioni regolate per cassa, al momento dell’estinzione della relativa passività. La nuova formulazione si applica alle operazioni deliberate a decorrere dal periodo d’imposta successivo a quello in corso al 31 dicembre 2025, ferma restando la necessità di considerare, per i piani precedenti, la disciplina applicabile in ragione della relativa decorrenza e delle modalità di contabilizzazione.
Pur con le necessarie cautele legate al riconoscimento contabile dei costi e al momento della loro deduzione, questa evoluzione normativa contribuisce a rafforzare l’interesse per gli stock option plans, anche sotto il profilo del costo fiscale effettivo per la società.
Come accennato in precedenza, un ulteriore elemento di flessibilità è rappresentato dalla possibilità di strutturare l’esercizio delle opzioni in prossimità di un evento di liquidità, riducendo così il disallineamento temporale tra l’emersione del reddito imponibile in capo al manager e la disponibilità delle risorse necessarie per assolvere il relativo carico fiscale. Naturalmente, la concreta convenienza dello strumento dipenderà anche dagli effetti diluitivi per gli altri soci, dalle modalità di assegnazione delle azioni e dall’effettivo costo economico del piano.
Un secondo strumento meritevole di attenzione è rappresentato dai phantom stock plans, nei quali il manager non acquista effettivamente una partecipazione nella società, ma matura il diritto a ricevere una remunerazione monetaria parametrata al valore di azioni virtuali o all’incremento di valore dell’impresa.
Sotto il profilo economico, tali piani possono replicare almeno in parte gli effetti di un investimento partecipativo, evitando tuttavia l’ingresso del manager nella compagine sociale e le conseguenti complessità nella gestione dei diritti amministrativi e patrimoniali. Dal punto di vista fiscale e previdenziale, i proventi corrisposti ai manager dipendenti assumono ordinariamente natura retributiva, con applicazione delle relative ritenute e degli obblighi contributivi. Quanto alla società, qualora il piano configuri un’operazione con pagamento basato su azioni regolata per cassa e rientri nella disciplina dell’articolo 95, comma 6-bis, del TUIR, la deduzione del relativo costo è collegata al momento dell’estinzione della passività, nel rispetto delle condizioni e delle disposizioni temporali applicabili.
Una soluzione distinta, ma per molti aspetti altrettanto interessante, è rappresentata dai piani di bonus monetari pluriennali, nei quali l’incentivo viene collegato a parametri economici predeterminati, quali l’EBITDA consolidato di gruppo, il raggiungimento di specifici obiettivi di crescita o il valore realizzato in sede di disinvestimento. In queste ipotesi, quando il piano non configura un’operazione con pagamento basato su azioni, la deducibilità del costo segue le regole ordinarie previste per i compensi di lavoro dipendente, con particolare attenzione alla competenza, all’effettiva esistenza dell’obbligazione e alla certezza e obiettiva determinabilità del relativo ammontare, secondo i principi degli articoli 95 e 109 del TUIR.
Il collegamento dell’incentivo a parametri economici oggettivi può assumere, sotto tale profilo, particolare rilevanza. Occorre tuttavia che il diritto alla remunerazione trovi fondamento in un’obbligazione effettiva e vincolante per la società e che la relativa quantificazione non dipenda da valutazioni discrezionali successive. La mera previsione di un obiettivo, quale l’EBITDA consolidato di gruppo, non è pertanto sufficiente, di per sé, a garantire la deducibilità del costo nell’esercizio cui il parametro economico si riferisce. Sarà necessario verificare il momento in cui risultano soddisfatte le condizioni di maturazione dell’incentivo e quello in cui l’obbligazione e il relativo ammontare diventano certi e oggettivamente determinabili. Una diversa valutazione temporale può rendersi necessaria quando i beneficiari siano amministratori, considerato che l’articolo 95, comma 5, del TUIR prevede per i relativi compensi una specifica regola di deduzione nell’esercizio di corresponsione, ferma restando la necessità di una valida determinazione dell’emolumento.
Il tema merita particolare attenzione nei gruppi societari, nei quali l’incentivo può essere parametrato a risultati consolidati pur essendo contrattualmente riconosciuto da una singola società del gruppo. In tali circostanze occorre verificare, fra l’altro, il soggetto effettivamente obbligato al pagamento, la riferibilità del costo all’attività di quest’ultimo e le eventuali modalità di riaddebito infragruppo.
La definizione di condizioni economiche e contrattuali chiaramente individuate può quindi contribuire a rendere tali piani non soltanto più semplici da gestire, ma anche “maggiormente prevedibili” sotto il profilo fiscale; naturalmente, nessuno di questi strumenti è privo di complessità o risulta necessariamente preferibile agli altri. La tassazione progressiva dei redditi di lavoro, gli oneri contributivi eventualmente applicabili, le diverse modalità di deduzione dei costi e le conseguenze finanziarie per la società devono essere valutati con attenzione, anche alla luce della struttura complessiva dell’operazione.
Il confronto tra carried interest, stock option e incentivi monetari non dovrebbe quindi essere condotto considerando esclusivamente il trattamento fiscale del provento in capo al manager.
La possibilità di dedurre fiscalmente il costo dell’incentivo, l’eventuale esclusione dalla base imponibile contributiva, la necessità di finanziare un esborso monetario, gli effetti diluitivi per gli altri soci e la certezza del trattamento fiscale in sede di exit rappresentano elementi altrettanto rilevanti nella valutazione dell’efficienza complessiva dei diversi strumenti.
Il punto, quindi, è che il carried interest non dovrebbe essere considerato l’unica soluzione possibile per incentivare il management.
La crescente complessità di alcuni piani e le incertezze interpretative emerse negli ultimi anni confermano l’opportunità di tornare a considerare, come utili al fine di un’efficace strategia di incentivazione del management, una pluralità di strumenti, anche combinandoli tra loro: carried interest per un numero selezionato di manager effettivamente coinvolti nel rischio dell’investimento, stock option per altre figure strategiche e incentivi monetari per una platea più ampia di beneficiari. Naturalmente la definizione dello strumento o del blend di strumenti più opportuno dipenderà dalle caratteristiche specifiche del deal, fra cui la dimensione dell’azienda o del gruppo di riferimento (e la sua nazionalità) e le categorie di soggetti che si intende incentivare.
In un mercato italiano dell’M&A nel quale la certezza del trattamento fiscale, la flessibilità degli strumenti e la semplicità di gestione assumono crescente importanza, la scelta del piano di incentivazione non può essere guidata esclusivamente dall’aliquota applicabile al provento del manager, quanto piuttosto da un insieme di considerazioni che tengano conto dei numerosi interessi e variabili in gioco.
