Nella Risposta n. 299 del 1° dicembre 2025 l’Agenzia delle Entrate ha chiarito che l’emissione di un prestito obbligazionario “one coupon” non integra abuso del diritto ai sensi dell’art. 10-bis della L. 212/2000, quando l’unico elemento critico dell’operazione è il normale sfasamento temporale tra la deduzione degli interessi passivi da parte dell’emittente e la tassazione degli interessi attivi in capo ai sottoscrittori.
L’Agenzia ha infatti ritenuto che tale disallineamento sia congenito e caratteristico di questa tipologia di strumenti e che non determini alcun vantaggio fiscale indebito.
Civilisticamente, l’operazione rappresentata dalla società istante consisteva in una modalità ordinaria di raccolta di capitali per finanziare investimenti pluriennali: la società emetteva obbligazioni nominative, anche sottoscrivibili da soci e dipendenti, con durata 15-20 anni, struttura subordinata e assenza di garanzie.
Le obbligazioni erano one coupon, cioè prevedevano la maturazione degli interessi lungo tutta la durata, ma il loro pagamento avveniva integralmente alla scadenza.
Da qui derivava lo sfasamento temporale in relazione al regime di tassazione: gli interessi passivi competono all’emittente anno per anno, mentre per i sottoscrittori l’imposizione avviene solo al momento dell’incasso, con ritenuta ai sensi dell’art. 26 d.P.R. n. 600 del 1973.
Nella valutazione antiabuso l’Agenzia ha richiamato l’Atto di indirizzo del MEF del 27 febbraio 2025, secondo cui, nelle operazioni singole, l’esame deve essere condotto verificando “la ratio della norma applicata dal contribuente al fine di verificare se tale ratio sia stata rispettata: l’esito favorevole di questo esame esclude ipso facto l’abuso ed esaurisce ogni altra verifica”.
Solo nei casi di operazioni complesse occorre considerare il “disegno unitario perseguito dal contribuente”, tenendo conto dei principi dell’ordinamento tributario.
Inoltre, devono considerarsi potenzialmente abusive “le sequenze di atti negoziali che nella loro concatenazione non producono modifiche significative nella sfera economico-giuridica del soggetto”.
Applicando tali criteri, l’Agenzia ha escluso il primo presupposto dell’art. 10-bis, ossia il vantaggio fiscale indebito: l’operazione, infatti, rispettava la ratio della disciplina sugli interessi, non eludeva la tassazione in capo ai sottoscrittori, non creava salti d’imposta e rispondeva a una finalità reale di finanziamento degli investimenti strategici.
Venendo meno il requisito centrale dell’indebito vantaggio, l’analisi antiabuso si è arrestata senza necessità di verificare l’assenza di sostanza economica o l’essenzialità del beneficio fiscale.
