Il contributo affronta il tema della disciplina fiscale del carried interest alla luce dell’analisi critica di due recenti risposte ad interpello n. 257/2025 e n. 252/2025 che deviano da precedenti indicazioni fornite dall’Agenzia delle Entrate.
1. Premessa
Negli ultimi anni le tematiche relative ai piani di carried interest e management investment plan (MIP) hanno assunto crescente centralità nel dibattito tributario, anche grazie al rilevante contributo della prassi amministrativa.
Come noto, l’art. 60 del Decreto Legge n. 50 del 24 aprile 2017 (di seguito, “Art. 60”) ha introdotto una presunzione, operante ope legis (e non suscettibile di prova contraria), secondo cui al ricorrere di determinate condizioni individuate dal legislatore i proventi rivenienti da “azioni, quote o altri strumenti finanziari aventi diritti patrimoniali rafforzati” percepiti da dipendenti, amministratori dell’entità emittente, ovvero di soggetti alla stessa connessi da un rapporto di controllo o gestione si qualificano come redditi di natura finanziaria[1]. La presunzione in questione è applicabile in presenza delle condizioni individuate dalle lettere a), b) e c), del comma 1 dell’Art. 60 ovvero:
- i manager sono tenuti a sostenere, ai fini dell’investimento negli strumenti partecipativi, “un esborso effettivo pari ad almeno l’1 per cento dell’investimento complessivo effettuato dall’organismo di investimento collettivo del risparmio o del patrimonio netto nel caso di società o enti [a valori correnti, n.d.r.]” (“Condizione Investimento”);
- i proventi “rafforzati” devono “matura[re] solo dopo che tutti i soci o partecipanti all’organismo di investimento collettivo del risparmio abbiano percepito un ammontare pari al capitale investito e ad un rendimento minimo previsto nello statuto o nel regolamento ovvero, nel caso di cambio di controllo, alla condizione che gli altri soci o partecipanti dell’investimento abbiano realizzato con la cessione un prezzo di vendita almeno pari al capitale investito e al predetto rendimento minimo” (“Condizione Hurdle”); e
- gli strumenti partecipativi “aventi diritti patrimoniali rafforzati” devono essere detenuti “per un periodo non inferiore a 5 anni o, se precedente al decorso di tale periodo quinquennale, fino alla data di cambio di controllo o di sostituzione del soggetto incaricato della gestione” (“Condizione Holding Period”).
Fin nella primissima Circolare 25/E del 2017 diramata dall’Amministrazione finanziaria a commento della normativa in parola, è stato chiarito che l’assenza di uno o più delle suddette condizioni non comporta, in via automatica, la (ri)qualificazione dei proventi come redditi da lavoro; al contrario, “richiede una analisi volta a verificare caso per caso la natura del provento”, rispetto alla quale “resta ferma (…) la possibilità per il contribuente che voglia avere certezza in ordine al trattamento fiscale applicabile (…) di rivolgere istanza di interpello”.
A tal riguardo, nella circolare citata, l’Amministrazione finanziaria ha delineato una serie di criteri da tenere in considerazione ai fini della suddetta valutazione “caso per caso”. In particolare, secondo l’Ufficio:
- “l’adeguatezza dell’investimento, anche sotto il profilo quantitativo, a garantire l’allineamento di interessi tra investitori e management, nonché la correlata esposizione al rischio di perdita del capitale investito” costituisce indizio della natura finanziaria dei proventi; mentre “pattuizioni contrattuali che neutralizzino la posizione di rischio del manager (ad esempio, clausole che assicurino il rimborso totale del capitale investito indipendentemente dalle circostanze)” sortiscono l’effetto opposto;
- le clausole di good o bad leavership in principio forniscono un elemento di chiaro collegamento del provento all’attività lavorativa svolta dal manager; “[t]uttavia, qualora emergano elementi di segno opposto, come l’esposizione a un reale rischio di perdita del capitale investito, [può] prevalere la natura finanziaria del provento”. E ciò fermo restando che “il mantenimento della titolarità degli strumenti finanziari da parte del manager anche in caso di cessazione del rapporto di lavoro è indice dell’assenza di un vincolo con l’attività lavorativa e, dunque, del carattere finanziario del reddito”;
- la congruità del pacchetto remunerativo dei manager (sia per la componente fissa che per quella variabile) con il benchmark di mercato si configura quale ulteriore indizio della circostanza che i diritti patrimoniali rafforzati non integrano una componente della retribuzione; infine,
- l’eventuale detenzione degli strumenti finanziari “rafforzati” da parte di soggetti diversi dal management può rappresentare ulteriore indizio della natura finanziaria del provento.
Ebbene, la rigidità delle tre condizioni prescritte dall’Art. 60, unita alla facoltà di interpellare l’amministrazione finanziaria al fine di dirimere le incertezze relative al trattamento fiscale dei proventi derivanti da tali piani laddove tali condizioni non risultino verificate, hanno condotto, dal 2017 ad oggi, al proliferare delle istanze e, quindi, a una abbondante produzione di prassi in materia, con la pubblicazione di circa 50 documenti ufficiali.
In tale contesto, l’Agenzia delle Entrate ha recentemente reso pubbliche due risposte ad interpello – la n. 252 del 25 settembre 2025 e la n. 257 del 29 settembre 2025 – che meritano particolare attenzione in quanto, deviando peraltro dalle indicazioni fornite in precedenti documenti di prassi, suggeriscono un orientamento interpretativo, quantomeno discutibile, tale da rischiare di irrigidire (e, in taluni casi, persino svuotare) la portata applicativa della norma.
In particolare:
- la risposta n. 257/2025 appare non attribuire il giusto rilievo alla specifica disciplina della Condizione Hurdle nei casi di “cambio di controllo”; mentre
- la risposta n. 252/2025 interpreta restrittivamente la Condizione Investimento giungendo sostanzialmente a negare l’esposizione al rischio di perdita del capitale in tutte le ipotesi in cui l’investimento sia stato finanziato mediante prestiti erogati dallo stesso soggetto emittente senza, quindi, la necessità di effettuare un materiale trasferimento di denaro.
2. La risposta n 257/2025 e l’accertamento del requisito di postergazione in caso di cambio del controllo
2.1 La descrizione del caso
Una società italiana target veniva coinvolta in un’operazione di leveraged buyout che comportava la cessione dell’87,58% del suo capitale sociale in favore di una società italiana (“Veicolo”), a sua volta detenuta da un soggetto estero (“Gamma”). Il Veicolo reperiva le risorse necessarie per l’acquisizione sia tramite un aumento di capitale sottoscritto da Gamma e da taluni manager della società target, sia mediante un finanziamento bancario.
A seguito di risultati gestionali negativi – tali da determinare la svalutazione della partecipazione detenuta da Gamma – il Veicolo stipulava un accordo di ristrutturazione del debito e deliberava un aumento di capitale, con emissione di azioni speciali a rendimento fisso (“Azioni Speciali”). Parallelamente, venivano emessi strumenti finanziari partecipativi (“SFP x”), privi di valore nominale e senza apporto, riservati esclusivamente a manager della target già azionisti del Veicolo.
In tale contesto, (a) due manager acquistavano sia azioni ordinarie sia azioni speciali (complessivamente pari allo 0,94% del capitale sociale, con un esborso di circa 100.000 euro) e ricevevano (senza che vi fosse una corresponsione di denaro a titolo di apporto) gli SFP x; mentre (b) altri manager si limitavano all’acquisto di azioni ordinarie e speciali, senza accesso agli SFP x.
Gli SFP x erano dotati di diritti patrimoniali rafforzati la cui maturazione era subordinata al conseguimento, da parte di Gamma (ovvero del solo socio di maggioranza), di un predeterminato ritorno minimo, in occasione di un cambio di controllo del Veicolo o della sua liquidazione.
Negli anni seguenti, la redditività del gruppo veniva ristabilita: il Veicolo veniva fuso per incorporazione nella target, e le azioni in capo ai manager venivano “concambiate” in quote della società risultante (pari complessivamente allo 0,80% del capitale sociale); inoltre, gli SFP x venivano annullati e sostituiti – sempre senza apporto – da nuovi strumenti dotati dei medesimi diritti economici (“SFP Y”).
L’Agenzia delle Entrate, interpellata sul caso, rilevava “il mancato rispetto dei requisiti di cui alle lettere a) e b) del comma 1 dell’articolo 60” e si soffermava quindi sull’“analisi delle caratteristiche [degli, n.d.r.] strumenti finanziari ai fini dell’individuazione della natura reddituale dei relativi proventi”.
2.2 Considerazioni critiche
Tralasciando le valutazioni contenute nella risposta in commento riguardo alla verifica degli ulteriori requisiti previsti dalla norma, si intende in questa sede focalizzare l’attenzione sulle osservazioni relative alla Condizione Hurdle.
Sul punto, l’Ufficio evidenzia che “assume (…) particolare rilievo la circostanza che non sia altresì rispettata l’ulteriore condizione prevista dalla lettera b) (…), che richiede che tutti i soci percepiscano un ammontare pari al capitale investito ed al rendimento minimo atteso. Nel caso di specie, infatti, i proventi riconosciuti ai detentori di SFP Y sono subordinati al solo ritorno del Socio di Maggioranza (…), con l’esclusione dell’altro socio, detentore di una partecipazione pari al 15,96 per cento della Società”. Ciò, benché il contribuente avesse esplicitato che i diritti patrimoniali rafforzati maturavano solo in presenza di “cambio di controllo del Veicolo [che, inevitabilmente, avrebbe comportato la cessione delle partecipazioni da parte del socio di maggioranza, n.d.r.] ovvero di liquidazione dello stesso”.
Tale conclusione, ad avviso di scrive, è del tutto in contrasto con il tenore letterale della disposizione che alla lett. b), disciplina distintamente la modalità con cui deve essere accertata la Condizione Hurdle precisando che: (i) in caso di exit totale i proventi “rafforzati” devono maturare “solo dopo che tutti i soci o partecipanti all’organismo di investimento collettivo del risparmio abbiano percepito un ammontare pari al capitale investito e ad un rendimento minimo previsto nello statuto o nel regolamento”; mentre (ii) “nel caso di cambio di controllo” la condizione si ritiene soddisfatta quando “gli altri soci o partecipanti dell’investimento abbiano realizzato con la cessione un prezzo di vendita almeno pari al capitale investito e al predetto rendimento minimo”
Stante il chiaro tenore del disposto normativo, non si vede come l’inciso relativo al “caso di cambio di controllo” possa essere diversamente inteso: se l’intenzione del legislatore fosse stata – come sostenuto dall’Agenzia delle Entrate nella Risposta in commento – quella di subordinare sempre la percezione del rendimento rafforzato alla condizione che “tutti i soci percepiscano un ammontare pari al capitale investito ed al rendimento minimo atteso”, sarebbe stato necessario (ma altresì sufficiente) limitare la disposizione alla prima parte della lettera b), senza aggiungere l’ulteriore previsione, introdotta dalla congiunzione “ovvero”, che disciplina espressamente le ipotesi di change of control. Diversamente, sia la lettera che la ratio della disposizione[2] evidentemente intendono agevolare anche il caso in cui il diritto alla percezione del carried interest scatta in caso di cessione di una partecipazione di controllo, con l’ulteriore esplicita precisazione che in questo caso la Condizione Hurdle non può – per definizione – riguardare “tutti i soci”, ma deve essere verificata con riferimento a “gli altri soci” che hanno partecipato alla cessione.
Alla luce di quanto sopra, non dovrebbero residuare dubbi circa il fatto che il riferimento agli “altri soci” contenuto in tale inciso debba essere interpretato quale rinvio esclusivo ai soci che hanno effettivamente ceduto la partecipazione; di conseguenza, in caso di cambio di controllo, la verifica della Condizione Hurdle risulterebbe soddisfatta laddove il rendimento minimo sia calcolato esclusivamente in relazione alle partecipazioni oggetto di vendita e non in relazione a tutte le partecipazioni esistenti.
Tale interpretazione, oltre che in linea con la lettera della disposizione, è peraltro l’unica coerente con l’impostazione accolta dall’Agenzia nel Principio di Diritto n. 5 del 2019, secondo cui la Condizione Hurdle presuppone la effettiva “percezione” da parte degli altri investitori del capitale investito e del rendimento minimo, non essendo sufficiente ai fini dell’integrazione del suddetto requisito la mera “maturazione” del ritorno minimo. Se si ammette – in linea con l’impostazione accolta dell’Agenzia – che il rimborso del capitale investito e del rendimento minimo debba essere effettivo, in caso di change of control lo stesso non può che riguardare solo che coloro che cedono la partecipazione che determina il cambio di controllo. Una diversa interpretazione che pretendesse di subordinare la maturazione del carried interest alla percezione del capitale investito e del ritorno minimo da parte di “tutti i soci” sarebbe come dire che il regime del carried interest spetta solo nelle ipotesi di exit totale dall’investimento e ciò in totale contrasto non solo con il disposto della seconda parte della citata lett. b), ma anche con la condizione posta dalla successiva lett. c) che pacificamente ammette la possibilità che il carried interest venga percepito in occasione del cambio di controllo.
La tesi sostenuta nella Risposta in commento si pone, inoltre, in contrasto con i chiarimenti contenuti in precedenti risposte. In particolare, nella risposta n. 696/2021, l’Amministrazione finanziaria, oltre ad aver chiarito che la nozione di cambio di controllo presuppone il “disinvestimento effettuato dal socio che detiene il controllo della società, accompagnato dalla modifica sostanziale dell’assetto societario esistente ex ante” con la conseguenza che il cambio di controllo può ritenersi integrato nella “ipotesi in cui la cessione della partecipazione detenuta da un socio comporti il passaggio da una situazione in cui detto socio esercita il controllo sulla società a una situazione in cui la società passa sotto il controllo di un terzo”, a commento del requisito di cui alla più volte citata lett. b) precisa che “affinché in tale ipotesi operi la presunzione è necessario, tra l’altro, che gli altri soci o partecipanti all’investimento abbiano realizzato, con la cessione, un prezzo di vendita almeno pari al capitale investito e al predetto rendimento minimo (hurdle rate)”. È evidente che se – come espressamente richiesto dall’Amministrazione finanziaria – il disinvestimento che determina il change of control è quello effettuato dal socio che detiene la maggioranza, la verifica del conseguimento del ritorno minimo non può che essere effettuata sul solo socio che ha proceduto alla suddetta cessione (i.e., il socio di controllo).
Ad ulteriore supporto dell’interpretazione qui sostenuta si evidenzia che, ove si aderisse alla tesi avanzata dall’Agenzia nella Risposta in commento, si giungerebbe al risultato (poco coerente anche con la finalità della disposizione) di trattare in modo ingiustificatamente diverso le operazioni in cui l’investitore finanziario detenga la totalità della partecipazione nella società target oggetto di successiva dismissione rispetto al caso in cui lo stesso investitore ne detenga il controllo assieme ad altri soci di minoranza destinati a permanere nella compagine sociale in quanto non interessati alla dismissione dell’investimento.
È noto, infatti, che gli investitori finanziari specializzati nell’acquisto di partecipazioni di maggioranza, impongano sovente la persistenza nella compagine sociale dei fondatori (in posizione di minoranza) per assicurare continuità gestionale all’impresa; ed è parimenti frequente che gli stessi fondatori optino per la cessione di una partecipazione di controllo, pur senza rinunciare del tutto al legame con la realtà imprenditoriale da loro creata.
Risulta allora evidente come limitare la verifica della Condizione Hurdle ai soli soggetti che effettivamente cedono le proprie partecipazioni, nell’ambito di un cambio di controllo, sia imprescindibile per assicurare un’effettiva operatività al regime del carried interest nel contesto di tutte quelle operazioni che coinvolgono soci di minoranza destinati a permanere stabilmente nella compagine sociale. Diversamente, richiedere che in ogni caso tutti i soci conseguano capitale e ritorno minimo restringerebbe la portata applicativa dell’Art. 60 alle sole ipotesi di liquidazione della società o di cessione totalitaria del capitale, frustrando lo stesso obiettivo perseguito dal legislatore[3].
Si ritiene, pertanto, auspicabile che l’amministrazione finanziaria riconsideri l’orientamento espresso con la risposta n. 257 del 2025, al fine di valorizzare l’inciso della lettera b) nella sua corretta portata applicativa nelle ipotesi di cambio di controllo.
3. La risposta n 252/2025 e il caso dell’investimento finanziato mediante prestiti
3.1 La descrizione del caso
La fattispecie oggetto di analisi concerneva un piano di investimento destinato esclusivamente al management di una società, il cui 29,9% del capitale sociale era stato acquisito da un fondo d’investimento. Detto piano prevedeva la sottoscrizione di strumenti finanziari partecipativi (SFP) muniti di diritti patrimoniali rafforzati, per un ammontare tale da integrare la Condizione Investimento. I diritti patrimoniali rafforzati, in particolare, si consolidavano al momento del disinvestimento da parte del fondo, a condizione che quest’ultimo conseguisse un rendimento minimo del 12%; qualora tale hurdle non fosse stato raggiunto, il ritorno economico degli SFP sarebbe stato pari passu a quello del fondo.
Ai fini della sottoscrizione degli strumenti, era riconosciuta a ciascun manager la possibilità di avvalersi di un finanziamento fruttifero “full recourse” (i.e. con un obbligo di rimborso incondizionato), erogato dall’emittente in misura non eccedente il 50% del corrispettivo relativo alla sottoscrizione. Il finanziamento, qualora richiesto, doveva essere integralmente rimborsato “entro e non oltre la prima fra le seguenti date: il nono anniversario della data di erogazione e la data in cui (fosse, n.d.r.) dovuto il pagamento del ‘ritorno economico’ dovuto a fronte di uno degli eventi di liquidità”.
In ipotesi di interruzione del rapporto di lavoro, i beneficiari del piano mantenevano la titolarità degli strumenti finanziari, salva l’attivazione di uno specifico diritto di riscatto da parte dell’emittente che, in caso di good leaver, poteva tuttavia essere esercitato esclusivamente con riguardo agli SFP “non vested”.
L’Agenzia delle Entrate, a conclusione dell’istruttoria, in linea peraltro con quanto già ammesso dal contribuente, rileva l’insussistenza delle condizioni per beneficiare della presunzione assoluta di cui all’Art. 60, in considerazione del mancato rispetto dei requisiti di cui alle lett. b) e c). In particolare:
- nell’esaminare il requisito della postergazione (che nel caso in esame certamente non era verificato in quanto il ritorno economico era riconosciuto ai manager titolari degli SFP, oltre che in caso di quotazione della società, al verificarsi dell’uscita del solo socio di minoranza), l’Agenzia ribadisce il principio (poco condivisibile) già commentato in precedenza secondo cui “la previsione dell’articolo 60, comma 1, lettera b) del decreto legge n. 50 del 2017 … richiede che tutti i soci percepiscano un ammontare pari al capitale investito ed al rendimento minimo”;
- l’Agenzia rileva ulteriormente l’assenza del requisito dell’holding period osservando che nel caso di specie non solo non opera la deroga al periodo di detenzione minimo quinquennale prevista per il caso del cambio di controllo in quanto, come pacificamente ammesso dallo stesso istante, l’uscita del fondo non determina un cambio di controllo sulla società emittente, ma non sarebbe rispettato nemmeno lo specifico vincolo temporale minimo essendo consentito il trasferimento, oltre che mortis causa, anche con il consenso congiunto dell’Azionista A e del Fondo. Tale ultima considerazione appare poco convincente. In particolare, posto che qualsiasi divieto (anche il più rigido) può essere derogato per successivo accordo tra le parti contraenti, non si comprende la differenza in concreto tra una clausola – come quella sopra indicata – che espressamente contempla il trasferimento prima dei 5 anni, ma subordinandolo al consenso congiunto degli altri soci e il caso in cui tale eventualità non venga esplicitata ex ante (prevedendo di conseguenza un divieto inderogabile di trasferimento), lasciando tuttavia alle parti (e non potrebbe essere diversamente) la facoltà di derogare a tale divieto mediante mutuo consenso.
Stante l’assenza delle condizioni per l’applicazione della presunzione, l’Amministrazione finanziaria ha quindi provveduto a verificare se i proventi generati dal piano potessero in ogni caso essere ricondotti alla categoria dei redditi di natura finanziaria sulla base dei principi generali di diritto tributario, come ampiamente illustrati nell’ultimo paragrafo della più volte citata Circolare n. 25 del 2017.
Ebbene, l’Agenzia delle Entrate, concentrandosi sull’analisi del meccanismo di finanziamento dell’investimento negli SFP, giunge alla conclusione che “I manager non assumano un sostanziale ed effettivo ruolo di investitori, non partecipando che ad un limitato e remoto rischio di perdita del capitale investito”.
Segnatamente, per l’Ufficio, il fatto che il finanziamento fosse “erogato compensando ex articolo 1252 del codice civile in capo alla Società il credito del manager, nascente dal contratto di finanziamento, con il debito del manager medesimo di versare il prezzo di sottoscrizione degli SFP” e che “anche per il rimborso, la Società (…) avrà la facoltà di compensare il proprio credito derivante dal finanziamento con gli importi dovuti a qualunque titolo al manager (…) riducono in capo al manager la stessa percezione dell’investimento e dell’effettività dello stesso che si traduce in mere movimentazioni in compensazione”.
In aggiunta, secondo l’Ufficio, “le previsioni che posticipano il rimborso del finanziamento in data successiva rispetto all’evento atteso attorno al quale è strutturato il piano di investimento manageriale (vale a dire la fuoriuscita del Fondo dalla compagine sociale), rappresentano (…) una condizione di particolare favore, atteso che viene sostanzialmente assicurata la provvista ai manager per l’estinzione del finanziamento, e fanno venir meno il requisito dell’effettività della partecipazione al rischio economico da parte del manager e il mancato rispetto della condizione dell’investimento minimo”.
3.2 Considerazioni critiche
La risposta dell’Agenzia appare, ad avviso di scrive, criticabile per le ragioni esposte di seguito.
In primo luogo, l’Agenzia sembra disattendere il principio secondo cui, ai sensi dell’art. 1241 del Codice Civile, la compensazione rappresenta una modalità satisfattiva di estinzione dell’obbligazione: ne consegue che la compensazione del debito del manager correlato alla sottoscrizione degli SFP, con il credito rinveniente dal finanziamento, genera – sotto il profilo giuridico – un effetto identico rispetto a quello che si otterrebbe se il manager ricevesse dette somme sul proprio conto corrente e le destinasse alla sottoscrizione degli strumenti partecipativi. Non può dunque mettersi in discussione che – nonostante il meccanismo di compensazione – il manager abbia sostenuto un esborso effettivo.
D’altro canto, occorre ribadire, la compensazione (che costituisce un mero strumento di regolazione dei rapporti finanziari) non incide né elimina né attenua in alcun modo l’obbligo del manager di rimborsare il finanziamento ricevuto, sicché il manager resta pienamente esposto al rischio della perdita del capitale investito. È pertanto destituita di ogni fondamento tecnico-giuridico la tesi dell’Agenzia secondo cui l’assenza di movimentazione finanziaria effettiva ridurrebbe l’effettività dell’investimento. Parimenti errata (oltre che irrilevante) è l’affermazione secondo cui la compensazione ridurrebbe la “percezione” del rischio dell’investimento. Il giudizio, da formulare caso per caso, circa l’idoneità dell’investimento a garantire l’allineamento di interessi dovrebbe dipendere dalla effettiva quota di capitale esposta e non dalla soggettiva “percezione” dell’esposizione da parte dell’individuo, variabile in funzione della sua personale propensione al rischio.
A ben vedere, peraltro, l’impostazione dell’Agenzia risulterebbe incoerente con la precedente prassi amministrativa (cfr. Risposta n. 281/2022[4]), nella quale si è riconosciuta la rilevanza fiscale di investimenti effettuati tramite “vendor loan”. In quel caso, infatti, i manager conseguivano parte delle risorse impiegate nell’acquisto degli strumenti per il tramite di un finanziamento del cedente, con novazione del debito e senza alcun effettivo esborso di cassa, senza che ciò fosse reputato ostativo alla sussistenza del requisito dell’effettivo esborso. Al contrario, si è espressamente ribadito che “l’acquisto di strumenti finanziari attraverso finanziamenti è stato ritenuto rilevante a condizione che non sia escluso in tutto o in parte il rimborso del capitale sovvenzionato, lasciando esposto il manager al rischio di perdita del capitale investito”.
Inoltre, l’Agenzia ha travisato la clausola contrattuale concernente i termini di rimborso del finanziamento giacché la suddetta clausola non “posticipa” in alcun modo il rimborso del finanziamento né, tanto meno, introduce un meccanismo con cui “viene sostanzialmente assicurata la provvista ai manager per l’estinzione del finanziamento”.
Il contratto pacificamente prevede – come testualmente riportato nella Risposta – che “l’intero importo finanziato, comprensivo degli interessi, dovrà essere rimborsato entro e non oltre la prima fra le seguenti date: il nono anniversario della data di erogazione e la data in cui sia dovuto il pagamento del ritorno economico dovuto a fronte dell’evento di liquidità”. È quindi evidente che i termini di rimborso, come pattuiti, intendano tutelare l’interesse del finanziatore rispetto all’eventualità che l’evento di liquidità si verifichi oltre un certo termine, o addirittura non si verifichi mai. Tale pattuizione, lungi dall’attenuare il rischio in capo al manager, ne accentua l’effettività, imponendo comunque l’obbligo restitutorio, al più tardi entro il nono anniversario dalla data della sottoscrizione, e ciò anche in assenza, entro tale data, di un evento di liquidità.
Non da ultimo, giova evidenziare che la stessa Circolare 25/E del 2017 con cui l’Agenzia delle Entrate ha fornito le prime e fondamentali indicazioni sulla normativa in commento, ha analizzato in modo approfondito il caso in cui il manager avesse ottenuto la provvista per effettuare l’investimento mediante un finanziamento chiarendo che, in tali circostanze, la condizione dell’esborso effettivo non sussiste solo nelle ipotesi in cui i relativi contratti “per effetto di rinuncia da parte del creditore o al verificarsi di determinate condizioni, escludano in tutto o in parte il rimborso del capitale sovvenzionato” in quanto “[i]n tale ipotesi … il manager o dipendente non assume un sostanziale ruolo di investitore non partecipando ad alcun rischio di perdita del capitale investito”. Il menzionato documento non solo non solleva dubbi o formula eccezioni a seconda che l’erogazione della provvista avvenga con modalità cashless, ma chiarisce ulteriormente che il requisito della partecipazione al rischio dell’investimento deve ritenersi integrato anche qualora il finanziamento sia concesso a tassi inferiori a quelli di mercato (come accaduto nella citata Risposta 403/2023[5]), posto che tale riduzione del costo del denaro ha come unica conseguenza l’emersione di un reddito di lavoro dipendente rappresentato dal 50% della differenza tra il tasso applicato e il tasso ufficiale di riferimento (ai sensi dell’art. 51, comma 4, lett. b), del D.P.R. 917/1986). Ne deriva che anche in caso di finanziamenti infruttiferi, purché sia previsto un obbligo incondizionato di restituzione, la condizione dell’investimento minimo deve ritenersi soddisfatta.
Appare dunque auspicabile che l’Amministrazione finanziaria, anche nell’ottica di assicurare piena coerenza alle indicazioni fornite ai contribuenti nel corso degli anni di vigenza della disposizione, proceda a una revisione dell’orientamento espresso con la risposta n. 252 del 2025 tenendo conto che, alla luce della ricostruzione civilistica prima illustrata, al di là della percezione che può averne il manager[6], eventuali meccanismi di compensazione non attenuano né tanto meno eliminano il rischio di perdita del capitale, con la conseguenza che la presenza di simili meccanismi non dovrebbe in alcun modo influenzare il giudizio circa la sussistenza della condizione dell’effettivo esborso finanziario.
[1] La norma in parola non opera dunque con riferimento ai proventi “ordinari” degli strumenti partecipativi detenuti dal management. Al riguardo, tuttavia, la recente risposta n. 95 del 2025 sembra aver chiarito che il ritorno “pari passu” ottenuto da un dipendente rappresenta reddito di “natura finanziaria” a prescindere dall’applicabilità dell’Art. 60 ai proventi rafforzati.
[2] Riprendendo quanto osservato nella Relazione illustrativa, l’Agenzia delle Entrate, nella Circolare n. 25/E del 2017, osserva che “la finalità del carried interest è quella di allineare il più possibile gli interessi e i rischi dei gestori con quelli degli investitori”. A tale obiettivo si correla quello di favorire lo “sviluppo del mercato del private equity e del private debt, in mancanza del quale molte imprese a conduzione familiare rischiano di entrare in una fase di difficoltà gestionale nel delicato momento che tocca i passaggi di ricambio generazionale che stanno interessando una significativa parte delle PMI italiane”. In linea con tale finalità non si vede la ragione per cui la presunzione dovrebbe applicarsi solo ai piani in cui gli investitori hanno ritenuto opportuno mantenere l’allineamento fino all’uscita completa dall’investimento e non anche a quelli in cui sia stato ritenuto sufficiente mantenere l’allineamento solo fino al cambio del controllo, ossia fino al momento in cui il management è effettivamente espressione degli investitori di controllo.
[3] Peraltro, anche a voler seguire per assurdo la tesi avanzata dall’Agenzia, in certi casi sarebbe finanche impossibile individuare il capitale investito dal socio minoranza sul quale calcolare il ritorno minimo. Si pensi al caso in cui il piano di investimento venga implementato in occasione dell’ingresso nella compagine sociale di un investitore finanziario che acquista dai fondatori una partecipazione di controllo. Il capitale investito dal socio di controllo evidentemente coincide con i mezzi impiegati per l’acquisto della partecipazione. Ma come dovrebbe essere calcolato il capitale investito dai fondatori che magari hanno investito poche decine di migliaia di euro in sede di costituzione della società decine di anni prima dell’ingresso del socio finanziario?
[4] Analoghe considerazioni possono formularsi con riferimento alla Risposta n. 432/2023, nella quale l’Amministrazione finanziaria ha ritenuto idoneo l’investimento effettuato dai manager, pur essendo lo stesso, in parte, realizzato attraverso un finanziamento nell’ambito del quale l’emittente agiva “semplicemente ‘come camera di compensazione’” — con ciò lasciando intendere che, verosimilmente, anche in tale fattispecie, la regolazione dei flussi finanziari poteva avvenire in assenza di effettive movimentazioni di cassa da parte dei manager.
[5] Nella Risposta n. 403/2023 si legge che “Per la sottoscrizione degli SFP, alcuni manager usufruiranno di un finanziamento fruttifero erogato dalla Società, che saranno obbligati a rimborsare, applicando un interesse pari a 1,25 per cento annuo, entro sette anni o entro il 31 dicembre 2030 con pagamenti annuali o, se antecedente, al verificarsi di un “Evento di Liquidità” o un evento di “Good Leaver” o di “Bad Leaver””. In risposta al quesito l’Agenzia delle Entrate ha ritenuto sussistente il requisito dell’effettivo investimento ribadendo che l’esposizione al rischio non è in alcun modo influenzata dalla circostanza che, nel caso di specie, il tasso di interesse applicato sul finanziamento fosse “ben al di sotto del tasso di mercato”, fermo restando la tassazione del fringe benefit secondo le norme che ordinariamente regolano la tassazione dei redditi di lavoro dipendente.
[6] È peraltro lecito dubitare che l’assenza di movimentazioni finanziarie possa ridurre la percezione del rischio. Sarebbe come a dire che il debito acceso per l’acquisto di un appartamento sarebbe percepito come meno rischioso se l’acquirente delega la banca a corrispondere le somme prese a prestito direttamente sul conto del venditore, invece di accreditarle sul conto dell’acquirente che poi le bonifica al venditore.
